酰胺的物理化学性质

除甲酰胺为液态外,其他酰胺多为无色晶体,单烷基取代酰胺多为液态。由于酰胺分子分子间氢键能力强,极性大,其熔点和沸点甚至高于相同分子量的羧酸。当氨基上的氢原子被烃基取代时,由于分子间氢键结合的减少,其熔点和沸点也降低了。
液体酰胺不仅能溶解有机化合物,还能溶解许多无机化合物,是一种很好的溶剂。例如,N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺可以与水、大多数有机溶剂和许多无机液体以任何比例混合,是良好的非质子极性溶剂。
酰胺类可与强酸发生醇解反应,反应形成的加合物如CH3CONH2·HCl很不稳定,遇水完全水解。酰胺也能形成金属盐。大多数金属盐遇水完全水解,但(CH3CONH)2Hg相当稳定。在强酸和强碱的存在下长时间加热,酰胺可以水解成羧酸和氨(或胺)。在脱水剂五氧化二磷的存在下仔细加热,酰胺转化为丁腈。酰胺可以通过催化加氢或与氢化铝锂反应还原成胺。酰胺也可以与次盐盐反应生成少一个碳原子的伯胺。
酰胺可以通过羧酸铵盐的部分脱水或酸卤化物、酸酐和酯的氨解来制备;腈也可以部分水解,在酰胺阶段停止。
低分子液体酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺是优良的非质子极性溶剂,也可用作增塑剂、润滑剂添加剂和有机合成试剂。长链脂肪酸酰胺,如硬脂酸酰胺,可作为纤维织物的防水剂,芥酸酰胺是聚乙烯和聚丙烯挤出中的润滑剂。N,N-二羟乙基长链脂肪酸酰胺是氯乙烯-醋酸乙烯共聚物的非离子表面活性剂和增塑剂。n -磺基取代长链脂肪酸酰胺是合成纤维的柔软剂。由二羧酸和二胺缩聚而成的聚酰胺是一种性能优良的合成纤维。
酸性和碱性:酰胺类化合物通常是接近中性的化合物,但在某些条件下,它们可以表现为弱酸或弱碱。酰胺是氨或胺的酰基衍生物,分子中含有氨基或烃类氨基,但其碱度比氨或胺弱得多。酰胺的碱度很弱,因为分子中氨基氮上的未共享电子对与羰基的π电子形成共轭体系,降低了氮上的电子云密度,从而削弱了接受质子的能力。此时C-N键具有一定程度的双键。然而,氮上电子云密度的降低增加了N-H键的极性,从而表现出弱酸性。如果氨分子中的两个氢原子被二元酸的一个酰基取代,就会形成环亚胺化合物(亚胺)。由于两个羰基的吸电子效应,亚氨基上N-H键的极性明显增加,氮上的氢原子更容易转化为质子,呈弱酸性。例句:
水解:酰胺通常更难水解。当在酸或碱的存在下加热时,反应加速,但比羧酸酯的水解慢得多。n取代酰胺也可以水解生成羧酸和胺。
与亚硝酸反应:酰胺与亚硝酸反应生成相应的羧酸并释放氮。

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